Moin,
ich habe Outlook unter Office 97, 2000, 2003, 2007 und 2010 genutzt und nie wurden bei mir angehängte Bilder einfach mal so durch Outlook gedreht.
Ich vermute mal, dass du die Bilder nach dem Drehen nicht neu gespeichert hast.
Wenn man ein Bild z.B. mit IrfanView dreht, erfolgt das nur in der Ansicht dieses Viewers und das Original bleibt beim einfachen Schließen unverändert erhalten. Damit die Änderung erhalten bleibt, muss man das Bild entweder in eine neue Datei speichern, oder das Original durch die gedrehte Version überschreiben lassen.
Gruß
Kalle