Wenn du gezielt nach einer Lösung suchst, damit die Outlook-Aufgabenleisten-Vorschau Termine anzeigt, würde ich diese Werkzeuge besonders empfehlen:
1. CalDav Synchronizer (meine erste Empfehlung)
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Kostenloses Outlook-Add-In.
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Synchronisiert iCloud-Kalender direkt mit dem Outlook-Standardkalender.
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Unterstützt Zwei-Wege-Synchronisation.
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Funktioniert auch mit neueren Outlook-Versionen.
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Die Outlook-Aufgabenleiste zeigt anschließend die Termine des synchronisierten Outlook-Kalenders an.
Vorteil: kostenlos und technisch sauber.
2. gSyncit
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Sehr ausgereifte kommerzielle Lösung.
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Synchronisiert Kalender, Kontakte und Aufgaben.
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Umfangreiche Einstellmöglichkeiten.
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Läuft direkt innerhalb von Outlook.
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Konflikte und Dubletten werden gut behandelt.
Vorteil: sehr stabil und für Dauerbetrieb geeignet.
3. AkrutoSync
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Synchronisiert Outlook-Daten zuverlässig mit Apple-Geräten.
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Arbeitet lokal ohne zusätzliche Cloud-Dienste.
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Besonders interessant für Anwender, die Outlook als Hauptsystem nutzen.
Vorteil: hohe Zuverlässigkeit.
4. Outlook-VBA-Lösung
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Ein Makro überwacht den iCloud-Kalender.
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Neue Termine werden automatisch in den Outlook-Standardkalender kopiert.
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Keine zusätzliche Software erforderlich.
Vorteil: kostenlos.
Nachteil: etwas Programmieraufwand.
5. Power Automate
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Automatisierte Synchronisationsabläufe.
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Kann mit verschiedenen Kalenderdiensten zusammenarbeiten.
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Für erfahrene Anwender interessant.
Nachteil: Einrichtung deutlich aufwendiger.
Noch ein anderer Ansatz
Falls der leere Outlook-Kalender wirklich niemals verwendet wird, könnte man prüfen, ob Outlook mit einer anderen Standard-Datendatei arbeitet. Bei manchen Installationen lässt sich durch Änderung der Standard-Datendatei erreichen, dass die Vorschau einen anderen Kalender verwendet. Das funktioniert allerdings nicht bei jeder Kombination aus Outlook 2024 und iCloud für Windows.
Meine persönliche Reihenfolge
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CalDav Synchronizer
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gSyncit
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AkrutoSync
Von allen Lösungen hat CalDav Synchronizer derzeit das beste Verhältnis aus Aufwand, Kosten und Erfolgsaussichten für genau dein Problem mit der Outlook-Aufgabenleiste.